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Éster


  Bioquímica

A laranja, o abacaxi e a banana têm em comum o fato de deverem seu sabor à presença de ésteres em sua composição natural. Responsáveis também pela fragrância de flores como jasmim, gardênia e flor-de-laranjeira, os ésteres têm várias aplicações industriais além da preparação de cosméticos.

Composto orgânico capaz de reagir com a água para formar um álcool e um ácido (mineral ou orgânico), o éster pode ser obtido de fontes naturais por destilação e extração com solventes adequados ou por processos sintéticos. Qualquer reação de que resulte um éster como produto principal é chamada esterificação. É uma reação reversível, pois a ação da água sobre os ésteres regenera o álcool e o ácido num processo denominado saponificação, utilizado na preparação de sabões a partir de gorduras e óleos.

De nomenclatura semelhante à dos sais, o éster (fórmula geral RCOOR") recebe o nome do ácido do qual deriva com a terminação ato, seguido da preposição de e do nome do radical. Assim, por exemplo, o éster do ácido acético e álcool etílico é o acetato de etila ou etanoato de etila.

Os ésteres são formados pela ação direta do ácido sobre o álcool (reação de condensação). Se o éster formado for mais volátil que o álcool, é removido por destilação; se for pouco volátil, remove-se a água. Outro processo utilizado para obtenção de ésteres consiste na ação do halogeneto de alcoíla sobre sais de ácidos orgânicos. Também se obtêm ésteres pela ação do álcool sobre anidridos, cloretos de ácidos, ou ésteres, numa reação chamada de alcoólise.

Os ésteres derivados de ácidos carboxílicos são os mais comuns. Líquidos incolores e voláteis, esses ésteres têm aroma agradável e são ligeiramente solúveis em água. Muitos são responsáveis pela fragrância e pelo sabor de flores e frutas, como o butirato de etila, presente no abacaxi, e o acetato de benzila, encontrado no jasmim e na gardênia. Esses e outros ésteres voláteis de odor característico são usados na preparação de sabores e essências sintéticos. Certos ésteres voláteis, usados como solventes para tintas e vernizes, são produzidos em escala industrial. Gorduras e óleos, assim como as ceras produzidas por animais e plantas, são ésteres carboxílicos conhecidos como lipídios.

Usados sobretudo como solventes e plastificantes, os ésteres são também importantes para a fabricação de margarinas, feita por hidrogenação de óleos naturais, e de resinas acrílicas. Alguns ésteres têm emprego medicinal, como o p-aminobenzoato de etila (benzocaína), e o nitrito de etila (vasodilatadores). Um éster muito usado é a nitroglicerina, substância explosiva que é o principal constituinte da dinamite.


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