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Álcool


  Bioquímica

A produþÒo de ßlcool etÝlico por processos fermentativos Ú um procedimento milenar, utilizado por todos os povos conhecidos. Na verdade, uma corrente antropol¾gica defende a teoria de que o cultivo da terra se desenvolveu visando tanto o aumento da produþÒo de alimentos quanto a disponibilidade de bebidas alco¾licas.


ComposiþÒo e estrutura. Os ßlcoois sÒo compostos quÝmicos derivados dos hidrocarbonetos, caracterizados pela presenþa de um grupamento hidroxila (OH) em sua estrutura. Podem ser classificados segundo trÛs critÚrios diferentes: quanto Ó natureza do radical ao qual estß ligado o grupamento hidroxila; quanto ao n·mero de hidroxilas presentes na molÚcula; e quanto Ó posiþÒo desses grupamentos na molÚcula do ßlcool.
Segundo o primeiro critÚrio, esses compostos dividem-se em ßlcoois alifßticos saturados, ou seja, com cadeias lineares ou ramificadas, sem a presenþa de dupla e/ou tripla ligaþÒo ou de anel benzÛnico em sua estrutura (exemplo: etanol); ßlcoois alifßticos insaturados, semelhantes aos anteriores, porÚm com a presenþa de dupla e/ou tripla ligaþÒo (exemplo: propenol); ßlcoois alifßticos substituÝdos, de estrutura linear ou ramificada, nÒo-benzÛnicos, mas com a presenþa de outros grupamentos funcionais que substituem um ou mais ßtomos de hidrogÛnio (exemplo: etanolamina); ßlcoois alicÝclicos, que apresentam em sua estrutura anÚis nÒo-benzÛnicos (exemplo: ciclohexanol); ßlcoois aromßticos, que possuem um ou mais anÚis benzÛnicos em sua estrutura (exemplo: fenil-metanol); e ßlcoois heterocÝclicos, compostos cÝclicos nos quais um ou mais ßtomos de carbono do anel sÒo substituÝdos por outro ßtomo (exemplo: furfurol).
Quanto ao n·mero de hidroxilas na molÚcula, os ßlcoois podem ser divididos em mon¾is, quando hß somente um grupamento presente; di¾is ou glic¾is, quando hß dois desses grupamentos; tri¾is, quando sÒo trÛs, e assim por diante. A determinaþÒo do n·mero de hidroxilas em um ßlcool Ú feita por meio da reaþÒo desse composto com o iodeto de metilmagnÚsio, que libera uma molÚcula de metano para cada grupamento OH presente.
Finalmente, os ßlcoois podem ser classificados como primßrios, secundßrios ou tercißrios, conforme o carbono da hidroxila esteja ligado a um, dois ou trÛs ßtomos de carbono. A caracterizaþÒo de cada um desses tipos pode ser feita por meio da reaþÒo entre o ßlcool vaporizado e p¾ de cobre, finamente dividido e aquecido a 300o C. No primeiro caso, haverß a formaþÒo de um aldeÝdo, com liberaþÒo de hidrogÛnio; no caso de ßlcoois secundßrios, formar-se-ß uma cetona; e no caso de ßlcoois tercißrios, serß formado um hidrocarboneto nÒo saturado e ßgua.


Nomenclatura. Na nomenclatura oficial dos ßlcoois, a cadeia principal Ú a mais longa das que contÛm a hidroxila; a numeraþÒo se faz de modo que o carbono da hidroxila receba o menor n·mero. O final "o" dos alcanos Ú substituÝdo por "ol". Outras duas nomenclaturas sÒo, tambÚm, adotadas usualmente. Na primeira, a palavra ßlcool precede o nome do radical alquila, no qual a terminaþÒo "a" Ú substituÝda por "ico". Na segunda, proposta pelo quÝmico alemÒo Hermann Kolbe, o ßlcool Ú considerado como derivado do termo mais simples da sÚrie, o metanol, denominado, entÒo, carbinol.
Os ßlcoois divalentes, geralmente chamados glic¾is, sÒo designados como 1,2-glic¾is; 1,3-glic¾is; 1,4-glic¾is etc., conforme a localizaþÒo das duas hidroxilas.


Propriedades fÝsicas e quÝmicas. Analogamente Ó ßgua, os ßlcoois apresentam carßter polar, mais acentuado nos compostos de menor peso molecular. No caso dos ßlcoois, esse carßter se deve Ó presenþa do grupamento hidroxila, no qual o ßtomo de oxigÛnio, por ser mais eletronegativo que o de hidrogÛnio, atrai os elÚtrons compartilhados na ligaþÒo O-H, levando-os a assumir uma distribuiþÒo espacial assimÚtrica. AlÚm disso, o ponto de ebuliþÒo desses compostos Ú relativamente alto, graþas Ó presenþa da ligaþÒo tipo pontes de hidrogÛnio entre as molÚculas.
Os ßlcoois sÒo sol·veis em ßgua, embora a solubilidade diminua Ó medida que seu peso molecular aumenta. Alguns ßlcoois, como o etanol, sÒo bons solventes de outros compostos orgÔnicos nÒo sol·veis em ßgua.
Quanto ao carßter ßcido-bßsico desses compostos, os ßlcoois podem atuar como bases fracas, em presenþa de ßcidos fortes, tais como o nÝtrico e o sulf·rico, ou como ßcidos, reagindo com metais mais reativos para formar alco¾xidos. O carßter bßsico dos ßlcoois se deve Ó presenþa de dois pares de elÚtrons que nÒo participam da ligaþÒo entre os ßtomos de oxigÛnio e hidrogÛnio do grupamento hidroxila.
A viscosidade dos ßlcoois aumenta Ó medida que seu peso molecular cresce. Assim, enquanto o metanol Ú lÝquido a temperatura ambiente, o n-icosanol, com vinte ßtomos de carbono na cadeia, Ú s¾lido.
Os ßlcoois sÒo inflamßveis quando em presenþa de uma chama, em atmosfera de ar ou oxigÛnio, transformando-se totalmente em ßgua e gßs carb¶nico, com grande desprendimento de energia.


┴lcoois comerciais. Em termos gerais, o ßlcool etÝlico Ú o ·nico cuja ingestÒo o organismo humano suporta. ObtÚm-se principalmente a partir da fermentaþÒo do aþ·car contido em diversos vegetais, como uva, cana-de-aþ·car, batata, arroz e maþÒ. Muito mais t¾xico, o metanol ou ßlcool metÝlico, Ú obtido por destilaþÒo seca da madeira ou a partir do metano. Por ser muito mais barato que o etanol, esse composto Ú utilizado de maneira fraudulenta na produþÒo de alimentos. Industrialmente, pode ser aplicado como solvente e anticoagulante.
A glicerina ou propanotriol, utilizada na fabricaþÒo de explosivos e na ind·stria cosmÚtica, possui tambÚm importÔncia biol¾gica, uma vez que se combina com ßcidos graxos para produzir as graxas vegetais e animais.
Outros tipos de ßlcoois, como o propÝlico, o butÝlico e os ßlcoois amÝlicos sÒo muito utilizados como matÚrias-primas em sÝnteses de produtos quÝmicos, farmacÛuticos e  alimentÝcios.

┴lcool combustÝvel. A crise suscitada pelo aumento dos preþos do petr¾leo no mercado internacional, iniciada em 1973, levou o governo brasileiro a buscar soluþ§es para o problema; dentre essas soluþ§es avultou a substituiþÒo da gasolina por outro  combustÝvel, de preferÛncia produzido a partir de fonte renovßvel. A experiÛncia passada e a grande potencialidade da lavoura brasileira apontaram imediatamente para o ßlcool. Em novembro de 1975 foi criado o Proßlcool, Programa Nacional do ┴lcool, com o objetivo de reduzir as importaþ§es de petr¾leo.

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