Alcalóides - BioMania
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   Bioquímica


ALCALÓIDES


O grupo dos alcalóides compreende princípios ativos com diversas aplicações. Enquanto a emetina e a efedrina apresentam grande utilidade terapêutica, outros representantes do grupo, originalmente empregados como analgésicos, são largamente consumidos como estupefacientes. Exemplos são a cocaína e a morfina.
Os alcalóides são compostos químicos naturais, de origem vegetal, derivados de bases orgânicas nitrogenadas. São geralmente substâncias cristalinas, incolores, não voláteis, de gosto amargo, insolúveis em água e solúveis em álcool etílico, éter, clorofórmio, tetracloreto de carbono, álcool amílico e benzeno. Alguns são líquidos e solúveis em água, como a conina e a nicotina, uns poucos corados, como a berberina, que é amarela. A maioria dos alcalóides livres é levogira (giram o plano da luz polarizada para a esquerda), alguns são opticamente inativos e outros, dextrogiros (giram o plano da luz polarizada para a direita). Cabe observar que as soluções dos sais de alcalóides apresentam, freqüentemente, sinal e poder rotatório diferente daqueles dos alcalóides livres e que as diferenças dependem da concentração e da natureza do solvente.


História. Desde épocas remotas sabe-se que os extratos brutos de certas plantas são remédios eficientes ou venenos poderosos. Por isso, já no início da química orgânica os pesquisadores se interessaram pelo isolamento e a identificação dos princípios ativos neles contidos. Em 1806, Friedrich Wilhelm Sertürner, farmacêutico alemão, isolou do ópio um composto básico a que, dada sua notável propriedade sedativa, deu o nome de morfina. Por volta de 1810, o médico português Bernardino Antônio Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina, que denominou cinchonina. Anos depois, o químico e farmacêutico francês Pierre-Joseph Pelletier, orientando-se pelo trabalho de Sertürner, isolou outros alcalóides, como a quinina, a cinchonina, a estricnina, a colquicina e a veratrina.
Em 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada, sobressaindo entre eles, além dos acima citados, os seguintes: a piperina (da pimenta do reino); a cafeína (do café); a conina ou cicutina (da cicuta); a atropina (da beladona); a codeína e a tebaína (do ópio); a hiociamina (do meimendro); a emetina (da ipecacuanha); a curarina (do curare); e a aconitina (do acônito).


Nomenclatura. A nomenclatura dos alcalóides é complicada, por isso todos eles têm nomes comuns com os quais se conhecem no mercado e na medicina. É costume designar os alcalóides segundo o gênero ou espécie da planta de que procedem, tal como a pliocarpina (de Pliocarpus jaborandi), a nicotina (Nicotiana tabacum) e a harmanina (Peganum harmala), porém muitos outros se designam atendendo a diferentes razões. Alguns recebem nomes baseados em seus efeitos fisiológicos, como ocorre com a emetina (um emético) e a morfina (um soporífero). Os alcalóides da granada, as peletierinas, se denominam assim em honra de Pelletier.


Ocorrência e obtenção. Encontram-se alcalóides em apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas. Os alcalóides mais simples ocorrem, freqüentemente, em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica, ao passo que os mais complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo. Uma espécie raramente contém apenas um alcalóide.
A retirada dos alcalóides de uma planta se faz, com as adaptações necessárias aos casos particulares, por processos que se assemelham ao empregado por Sertürner para o isolamento da morfina. O extrato aquoso ou o alcoólico da matéria-prima é reduzido a pó e depois tratado por um ácido inorgânico diluído (clorídrico ou sulfúrico) o qual, combinando-se com os alcalóides insolúveis, os transforma em sais solúveis. Depois de separada do resíduo (por filtração ou decantação), a solução resultante é tratada por um agente (carbonato de sódio, amônia ou cal), que libera os alcalóides, fazendo-os precipitar-se. Em seguida, esses alcalóides são  isolados, purificados mediante tratamento com solventes (álcool, éter, clorofórmio etc.) e cristalizados em condições adequadas.


Efeitos fisiológicos. Muitos alcalóides são venenos poderosos e alguns, pela ação farmacológica específica que exercem, têm emprego em medicina. Os alcalóides do curare produzem paralisia dos músculos voluntários; essa propriedade os torna úteis, em doses apropriadas, como adjuvantes da anestesia; os alcalóides do esporão do centeio (fungo que contamina as sementes do centeio tornando-as tóxicas) têm, entre outras ações, o poder de aumentar a motilidade do útero nas últimas fases da gravidez (ação ocitócica); a atropina, que bloqueia a ação periférica dos nervos parassimpáticos, é utilizada  para controle da atividade da musculatura lisa do trato gastrintestinal e para a suspensão dos reflexos de acomodação do olho à luz.
Muitos alcalóides apresentam estreita margem de segurança entre a dose terapêutica e a tóxica. Como a obtenção do alcalóide puro é, em grande número de casos, muito dispendiosa, impõe-se na prática o emprego de extratos brutos. Entretanto, a composição de tais extratos é geralmente incerta. Fatores diversos, como o clima, a estação do ano e a idade da planta determinam variações significativas em seu teor de alcalóides. Importa, portanto, a normalização de cada partida dos produtos medicamentosos que contêm alcalóides, e isso se faz ou por dosagem química de seus princípios ativos, quando possível, ou por ensaio biológico de seus efeitos sobre um animal de laboratório.
Os alcalóides naturais, empregados em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos colaterais desagradáveis ou inconvenientes. Uma das metas da química orgânica é a preparação de alcalóides sintéticos, em bases econômicas, e a síntese de sucedâneos que, mantendo os efeitos terapêuticos, sejam desprovidos de efeitos colaterais ou os tenham atenuados, inclusive o hábito ao medicamento. Bons resultados no campo dos sucedâneos já foram obtidos, entre outros, em relação à cocaína (anestésico local), à morfina (poderoso analgésico) e ao quinino (antimalárico).

 






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